Ben Sherman war eine Legende für sich. Ein Mann, der als jemand beschrieben wurde, der „immer offen für Neues und Anderes“ war; jemand, der ständig nach dem Besten suchte.

Er verabscheute die Regelmäßigkeit und suchte lieber nach Dingen, die ihm unerreichbar schienen. Er war ein leidenschaftlicher Geschäftsmann mit der Seele eines Künstlers. Interessanterweise erlebte genau zu dieser Zeit die erste britische Jugendkultur ihre Blütezeit: die Nachkriegs-Teddyboys.

Diese Bewegung hatte einer neuen Generation von Jugendlichen gezeigt, dass Kleidung ein wichtiger Indikator für ihre Überzeugungen sein und ihre Zugehörigkeit zu einer Kultur oder Bewegung signalisieren kann.